Glykosid in Pflanzen: Isolierung und Arten von Glykosiden in Pflanzen
Ein Glykosid ist eine organische Verbindung, die gewöhnlich pflanzlichen Ursprungs ist und einen Zuckerteil umfasst, der in besonderer Weise mit einer Nichtzuckereinheit verknüpft ist. Das Molekül, von dem die Nichtzuckereinheit eines Glykosids stammt, wird Aglykone oder Genin genannt. Die Verbindung zwischen dem Zucker und den Aglykonen ist eine Hemiacetal-Verknüpfung, die durch die reduzierende Gruppe (üblicherweise Aldehyde oder Ketogruppe) des Zuckers und eine alkoholische oder phenolische Hydroxylgruppe des Aglycons gebildet wird.
Glycosid → Aglycon (Genin) + Glycon (Zucker)
Isolierung von Glykosiden:
Das getrocknete Pflanzenmaterial wird zu einem mäßig groben Pulver verarbeitet. Das Pulver wird dann in einer Soxhlet-Apparatur mit wässrigem Ethanol extrahiert. Die nicht glykosiden Verunreinigungen, die zusammen mit Glykosiden extrahiert werden, werden durch Ausfällen mit Bleiacetatlösung entfernt. Der Überschuss an Bleiacetat wird dann entfernt, indem Schwefelwasserstoffgas durch den Extrakt geleitet wird. Blei fällt als Bleisulfid aus, das abfiltriert wird.
Das Filtrat enthält die Glycoside. Das Glycosid kann durch Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck oder einem anderen geeigneten Verfahren erhalten werden. Die weitere Reinigung der isolierten Glycoside erfolgt durch Säulenchromatographie.
Einstufung von Glykosiden:
1. Anthrachinonglykoside.
ich. Aloe.
ii. Rhabarber.
iii. Cascara
iv. Senna
v. Frangula
2. Herzglykoside.
ich. Digitalis.
ii. Squill
iii. Strophanthus
iv. Quabain
v. Thevetia
3. Saponinglycoside:
Sie unterteilen sich in zwei Gruppen:
ich. Tetracyclische Triterpenoids-Saponine:
(a) Dioscorea-Rinde-Diosgenin Solanum Berries-Solasodine
(b) Spargelwurzeln - Sarsapogenin
ii. Pentacyclische Triterpenoidsaponine
(a) Ginseng-Gingenosid
(b) Lakritz-Glycyrrhizin
(c) Senega- Senegin-II
(d) Quillaja-Quillaia
(e) Sarsaparilla-Sarsapogenin
4. Cumarin- und Furocumarin-Glykoside:
ich. Visnaga
ii. Ammi.
iii. Psoralea
5. Cyanophorglykoside
ich. Wild Kirsche
ii. Bittermandel
6. Flavonoidsglykoside
ich. Flavonglykoside:
(a) Petersilie-Apin.
(b) Buchu-Diosmin.
ii. Flavonolglycoside:
Buck Weizen-Rutin.
Ring (Crategus oxycantha) - Quercetin.
iii. FlacanOne-Glykoside:
(eine Zitrone,
(b) Süßorange-Hesperidin
(c) Bitterorange
iv. Chalonglykoside:
(a) Safror-Rot-Carthamin
v. Isoflavonoidglycosid
(a) Sharapunkha-Tephrosin
(b) Gilas-Prunetrin
vi. Anthocyanidinglycoside:
(a) Pelargoniumblume - Plargonidin
(b) Petunienblume-Petunidin
7. Isothiocyanatglycoside
a) Schwarzer Senf
8. Phenolglycosid
ich. Arbutin.
ii. Slicin
9. Aldehydglycoside
(b) Vanille
10. Bittere Glykoside
ich. Enzian
ii. Chirata
iii. Picrorrhiza
iv. Quassia